毎年11月の第一土曜・日曜に開催される飯能まつりは、以前市内各地で催されていた祭りを統一して催されるようになったもの。2008年で38回目。第一日は前夜祭として全国でもめずらしい底抜け屋台が11台登場。夜8時頃から11台のお囃子の競演が行われますが、激しい太鼓のリズムに心も体も揺さぶられます。二日目は市内の各団体のパレードでオープニング。やがて大きな山車・屋台11台の順行が始まります。ほかに神輿や獅子舞、また梯子のりその他、盛り沢山な出し物があって、とても全部は見切れないほど。お勧めは夕方からで、東町交差点では山車と巨大な太鼓神輿の引き合わせが行われ、山車の上で踊る天狐が蜘蛛の糸を放って最大の見せ場を見せます。そして、7時過ぎ頃に11台の山車が一列に横並びし、お囃子の競演が行われ、祭りは最高潮に達します。テンポのよいお囃子と踊りは魅せられること請け合い。
2008年は市の人口の約2倍の15万人の人々がこの祭りを楽しみました。